Похоже, в этом году стоит прорабатывать оба варианта, и ехать туда, где меньше снегу окажется. (Как показывает практика, совсем не обязательно, что по южному направлению снег растает быстрее, чем по северному).
До Ростова можно без особых проблем доехать двумя электричками с пересадкой в Александрове, и не связываться с дальними поездами. Электрички там неплохо согласованы - успеваешь и обилетиться и относительно спокойно на посадку успеть. (По моему опыту, если московский поезд опаздывает, то отправление ростовского тоже придерживают).
Сам тоже точу зуб на это направление, только в противоположную сторону (чтобы ветер в спину дул) и по возможности грунтами (асфальт в тех местах для МТБ скучноват, а самый короткий путь от Углича до Калязина еще и с трафиком довольно неприятным, зато грунтовки в тех местах весьма хитрые и вкусные... если, конечно, успеют освободиться от снега и просохнуть малость).