По заброске, на мой взгляд, более логичным выглядит вариант не чисто на пригородных поездах, а комбинацией пригорода и ПДС.
1 вариант
Москва Курская 3:32 -> Бологое 9:23 (или Москва Курская 3:38 - Бологое 8:00) 1016 руб. с бельём
пересадка
Бологое 9:40 - Осташков 12:30 269 руб.
Можно попробовать и вариант с сапсаном 6:30 - 8:30, но формально в поездах РЖД (а не ФПК) велосипед по сумме трёх измерений должен быть не больше 180 см, да и дешёвые билеты на него нужно брать в течение первых 5 минут после открытия продажи.
2 вариант
Москва Рижская 19:56 - Великие Луки 6:03 1123 руб. с бельём
Великие Луки 8:10 - Осташков 13:53 482 руб.
обратно
Осташков 14:30 - Бологое 17:15 269 руб.
Бологое 18:17 - Москва Курская 22:25 около 900 руб. (без белья)
Если по каким-то причинам хочется именно на пригородных поездах, то, думаю, более логичным выглядит вариант через Кувшиново - Торжок - Тверь, преодолевая от Кувшиново до Торжка на велосипеде.
Если чисто на пригородных, то стоит учитывать, что из-за глухого окна на главном ходу будет действовать вариантный график движения, который пока в разработке (а не то расписание, которое сейчас). Также следует учитывать, что пригородный Бологое - Осташков - это не электричка, а тепловоз с вагоном (вагонами), В.Луки - Осташков - РА2.
Но на автобусе, возможно, удобнее.